Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, желая оставить криминальное прошлое позади и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него и видит в нем чужака. Однако мир на свободе оказывается куда более сложным и враждебным, чем он предполагал. Его бывшие «коллеги» по преступному миру не готовы просто так отпустить авторитетного вора, считая его отказ от прошлого предательством. Они постоянно оказывают на него давление, втягивая в новые аферы и проверяя на прочность. Параллельно Егор сталкивается с простыми, но суровыми реалиями обычной жизни: поиском работы, бытовыми проблемами и необходимостью заслужить прощение и доверие дочери, которая не хочет его слушать. Каждый его шаг на пути к исправлению дается с огромным трудом, а тень прошлого нависает над всеми его попытками построить новое будущее, создавая напряженный и драматичный фон для всей истории. Постепенно сюжет усложняется, когда личные и криминальные линии Егора начинают смертельно переплетаться. Проблемы дочери, связанные с ее собственным сложным окружением, неожиданно сталкиваются с интересами криминального мира, из которого пытается выбраться Егор. Это вынуждает его использовать старые навыки и связи не для личной выгоды, а для защиты своей семьи, что ставит под угрозу весь его путь искупления. Он оказывается перед мучительным выбором: снова окунуться в насилие и обман, чтобы спасти близких, или попытаться найти законный выход, рискуя все потерять. Противостояние с бывшими сообщниками нарастает, перерастая в открытый конфликт, где на кону стоят жизни. Первый сезон становится историей о непрекращающейся внутренней борьбе, где каждый, даже самый благий поступок, может иметь непредсказуемые и опасные последствия, заставляя главного героя постоянно балансировать на грани между тем, кем он был, и тем, кем он хочет стать.